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氨基酸保护基团-FMOC、BOC、CBZ
作者:固拓多肽合成公司    发布于:2022年11月21日
摘要:FMOC、BOC和CBZ保护氨基酸是指氨基酸功能基团与其他基团发生反应,阻断氨基酸功能基团活性的氨基酸衍生物。它们都可以被称为保护性氨基酸。它包括氨基和羧基,以及侧链功能基团。苄氧羰基(Cbz)是Bergmann在1932年发现的

FMOCBOCCBZ保护氨基酸是指氨基酸团与其他团发生反应,阻断氨基酸功能基团活性的氨基酸衍生物。它们都可以被称为保护性氨基酸。它包括氨基和羧基,以及侧链功能基团

苄氧羰基(Cbz)Bergmann1932年发现的一种古老的氨基保护基团,但至今仍在使用优点是:试剂的制备和保护组的引入相对容易;N-苄氧羰基氨基酸和多肽易结晶且相对稳定;苯氧羰基氨基酸在活化时不易消旋;它可以通过各种温和的方法选择性地去除。

苄氧羰基的引入一般是用Cbz - Cl进行的。游离氨基在NaOHNaHCO3控制的碱性条件下,容易与Cbz-Cl反应生成N-苄氧羰基氨基化合物。α,β-二胺在pH=3.5 ~ 4.5时具有较强的选择性,且选择性随碳链的增加而降低,如H2N (CH2) nNH2,当n=2时,71%的二胺被单一保护;n=7时,有29%被单保护[G.J. Atwell, W. A. Denny., Synthesis, 1984, 1032]

氨基酸酯与Cbz-Cl的反应在有机溶剂中进行,反应产生的HCl被碳酸氢盐或三乙胺中和。此外,苄氧羰基活性酯Cbz-ONB (4-O2NC6H4OCOOBn)也可作为苄氧羰基的引入试剂。这种试剂使伯胺比仲胺更容易被保护,但苯胺由于亲核性不足而不与这种试剂发生反应

氨基酸保护基团-FMOC、BOC、CBZ

 

除了Cbz-Leu是油外,大多数氨基酸的苄氧羰基衍生物都可以结晶。部分N-苄氧羰基氨基酸可与其钠盐按一定比例形成共晶,共晶产物熔点高,在有机溶剂中难以溶解。例如,苯丙氨酸经苄氧羰基化反应,再加酸析出Cbz-Phe,常得到熔点为144℃的共晶产物。当这种共晶产物与乙酸乙酯和1M HCl一起摇晃时,它可以转化为Cbz-Phe并溶解在乙酸乙酯中。所以。除Cbz-Gly外,纯N-苄氧羰基氨基酸一般通过酸化后用有机溶剂萃取得到。

写到最后:

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